Фамилия Кенчешаев — редкий случай, когда тюркская основа соединилась с русским патронимическим суффиксом, но не самым привычным для таких заимствований. В фамилиях на -ев обычно прячется основа на мягкий согласный или на -й, но здесь мы видим скорее всего диалектное или фонетическое оформление тюркского имени.

Разбираем по составу: корень «Кенчеш-» и суффикс «-аев». В тюркских языках (особенно в карачаево-балкарском, кумыкском, ногайском) основа «Кенчеш» — это личное имя или прозвище. Оно восходит к слову «кенч» — молодой, юный, младший. Суффикс «-еш» в тюркских именах часто придаёт ласкательный или уменьшительный оттенок. То есть Кенчеш — это «младшенький», «юный», «малыш». Вполне возможно, что так называли самого младшего сына в семье или подростка, выделявшегося возрастом.

Русский суффикс -ев в фамилии указывает на принадлежность: «сын Кенчеша». Но форма «Кенчешаев» нестандартна. Обычно от тюркских имён на согласный образуют фамилии на -ов (Кенчешов). Здесь же мы видим «-аев» — это могло возникнуть, если имя в бытовой речи произносили как Кенчешай (с йотированным окончанием) или если запись фамилии при переписи исказили под влиянием русских фамилий типа Алексаев, Митяев. Вторая версия: основа «Кенчеш» могла склоняться по образцу русских имён на -а (Кенчеша), и тогда фамилия закономерно получила суффикс -ев.

Географически фамилия привязана к Северному Кавказу, в первую очередь к Карачаево-Черкесии и Кабардино-Балкарии. Это не случайно: именно в карачаево-балкарском языке слово «кенч» означает «молодой», а имя Кенчеш фиксируется в дореволюционных метриках. Носители фамилии — потомки горцев, принявших русскую модель фамилии при документальном оформлении в XIX — начале XX века.

В отличие от многих тюркских фамилий, где суффикс -ов стал универсальным, Кенчешаев сохранил более живую, разговорную форму. Это не «сын Кенчеша» по книжному, а скорее «сын того, кого звали Кенчешай» — как слышали, так и записали.