Фамилия Кенчешаов — редкая, и её происхождение уходит корнями в адыгскую (черкесскую) ономастику. Основа фамилии — личное имя или прозвище Кенчеша, которое состоит из двух частей. Первая часть, «кенч», в адыгских языках может восходить к слову со значением «холостой», «неженатый» или «молодой человек». Вторая часть, «еш» — это глагольная форма, означающая «пьёт» или «пьющий». Таким образом, буквальное значение прозвища Кенчеша — «холостой пьющий» или «парень, который пьёт».

Суффикс -ов в фамилии — это русский патронимический формант, который добавили к адыгской основе в процессе русификации. В XIX — начале XX века, когда адыгов (черкесов) включали в российскую сословную и административную систему, их фамилии часто адаптировали, добавляя стандартные русские окончания. Фамилия Кенчешаов, следовательно, означает «потомок Кенчеши» или «из рода Кенчеша».

Интересно, что в адыгской традиции прозвища такого типа — описательные, часто с оттенком иронии или бытовой характеристики. Прозвище Кенчеша могло закрепиться за человеком, который в молодости был замечен в пристрастии к хмельным напиткам, или же оно имело шутливый, «защитный» смысл — чтобы отвести сглаз от реального поведения. В отличие от многих русских фамилий, образованных от крестильных имён, эта фамилия не связана с церковным календарём, а целиком принадлежит народной, бытовой среде.

Географически фамилия Кенчешаов встречается в основном среди адыгов (черкесов) Кабардино-Балкарии, Карачаево-Черкесии, а также в адыгской диаспоре в Турции, Сирии и Иордании. Из-за редкости фамилии её носители, скорее всего, принадлежат к одной родовой группе или нескольким родственным ветвям. Сословная принадлежность предков могла быть разной — от узденей (свободных общинников) до княжеских родов, но точных данных об этом нет, так как фамилия не фигурирует в известных родословных списках высшей адыгской знати.