Фамилия Кенгуряшко звучит настолько необычно, что в первую очередь просится версия о прозвище от животного — кенгуру. Но если присмотреться к словообразованию, эта гипотеза оказывается самой слабой. Русские фамилии от названий экзотических зверей почти не образовывались: кенгуру стало широко известно в России только в XIX веке, когда фамилии у крестьян уже сложились. К тому же суффикс -яшко нехарактерен для прозвищ от животных.

Намного правдоподобнее, что в основе лежит украинское или белорусское прозвище Кенгур или Кенгура, а -яшко — уменьшительно-ласкательный суффикс, как в фамилиях Григоряшко, Ильяшко, Демяшко. То есть Кенгуряшко — это «маленький Кенгур» или «сын Кенгура». Само же прозвище Кенгур могло произойти от диалектного глагола «кенгурити» — в некоторых говорах так называли человека, который горбится, ходит ссутулившись, подпрыгивающей походкой. Внешнее сходство с прыгающим зверем здесь вторично, а первично — особенность походки или осанки.

Ещё одна, более редкая версия связывает фамилию с личным именем Кенгур, которое могло быть вариантом крестильного имени Кенсорин (от лат. «цензор») в простонародном произношении. Такие искажения встречались в среде малограмотных крестьян: имя упрощали до узнаваемого звучания. Суффикс -яшко тогда указывает на принадлежность: «сын Кенгура».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям — там суффикс -яшко особенно распространён. Встречается она редко, в основном на Черниговщине и в прилегающих областях Беларуси. Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или казачьей среды, где прозвища давали по характерным приметам: походка, осанка, манера поведения. Сословных привилегий у такой фамилии не было — это народное, бытовое именование, закрепившееся в документах случайно, благодаря местной письменной традиции.