Фамилия Кешпиева звучит нехарактерно для центральной России, и это подсказка для поиска. Скорее всего, перед нами пример фамилии, сформированной в тюркоязычной или кавказской среде, где суффикс -ев указывает на принадлежность (чей сын? — Кешпиев). Основа «Кешп» в русском языке не имеет корней, что сразу выводит нас за пределы славянской ономастики.

Вероятнее всего, фамилия восходит к личному имени или прозвищу Кешпи. В тюркских языках (кумыкском, ногайском, карачаево-балкарском) основа «кеш» может означать «время», «пора» или «вечер», а суффикс -пи/-би — указание на уважительное обращение, «господин». Таким образом, Кешпи могло быть именем со значением «вечерний господин» или прозвищем человека, связанного с вечерним временем (например, рождённого на закате). Вторая версия, менее вероятная, но возможная: связь с арабским «кашф» (откровение, открытие), которое через посредство тюркских языков могло трансформироваться в Кешп.

Географически фамилия Кешпиева чаще всего встречается в Дагестане, особенно среди кумыков. Это указывает на то, что предки носителя фамилии, вероятно, жили в горной или предгорной местности, занимались скотоводством или земледелием. Суффикс -ев (а не -ов) здесь — результат адаптации тюркской фамилии к русской грамматике при записи в документах XIX–XX веков. В родном языке фамилия могла звучать как Кешпиланы или Кешпиев, где -ланы — показатель множественного числа (род, потомки).

Написание с двумя «и» (Кешпиева, а не Кешпева) закрепилось, скорее всего, из-за произношения: гласная в корне звучит как нечто среднее между «и» и «е», и при паспортизации выбрали более близкий по звуку вариант. Фамилия редкая, в списках дворянских родов Российской империи не значится — это говорит о крестьянском или горском происхождении её основателя.