Фамилия Кесильман — яркий пример ашкеназской фамилии, образованной по модели, типичной для еврейского населения Восточной Европы. Её основа — слово «кесиль» или «кесил». В иврите «кесиль» (כסיל) имеет два основных значения: «глупец» и название созвездия Орион. В библейском контексте слово встречается в Книге Притчей, где обозначает неразумного человека, противопоставленного мудрецу. Однако вряд ли фамилию давали в прямом уничижительном смысле. Скорее всего, это прозвище или охранительное имя — распространённая практика в еврейской среде, когда «негативное» имя давали, чтобы отвести сглаз или «обмануть» злые силы. Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в ономастике: связь с топонимом Кесиль или Кесил (например, местечко в Бессарабии или Волыни), от которого образована фамилия с суффиксом «-ман».

Суффикс «-ман» (от немецкого Mann — «человек») — один из самых продуктивных в ашкеназской фамильной системе. Он присоединялся к основе, указывая на принадлежность человека к определённому качеству, профессии или месту. В данном случае Кесильман — «человек, связанный с Кесилем»: либо носитель прозвища, либо выходец из населённого пункта. Модель образования проста: корень (кесиль) + суффикс (-ман) = фамилия без дополнительных русских или польских окончаний.

Фамилия редкая, её география — преимущественно территория бывшей черты оседлости: Украина, Беларусь, Молдавия, а также Польша. В метрических книгах XIX века носители фамилии Кесильман встречаются в таких городах, как Кишинёв, Бердичев, Житомир. Сословно это были, как правило, мещане — ремесленники, мелкие торговцы, арендаторы. Дворянских корней у фамилии нет.

Стоит обратить внимание на вариант написания: в дореволюционных документах фамилию могли записывать как «Кесильманъ» или «Кесилман» (с одной буквой «л»). Встречается и форма «Кесельман» — с «е» в первом слоге, что отражает акающее произношение в некоторых диалектах идиша. В русском языке закрепился вариант через «и», но в устной речи возможны колебания.

Таким образом, Кесильман — фамилия-прозвище или топонимическая, с прозрачной внутренней формой, но неоднозначным исходным значением. Наиболее правдоподобно, что её носил человек, которого в общине называли «Кесилем» — либо по библейскому имени-оберегу, либо по созвездию, либо по местечку. Точного ответа без архивных записей о конкретном предке не дать, но круг версий узок и укладывается в типичные модели ашкеназского именослова.