Фамилия Кестан — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, она не заканчивается на -ов, -ин или -ский, и это сразу наводит на мысль, что её корни лежат за пределами великорусской ономастической традиции.

Скорее всего, перед нами фамилия тюркского или кавказского происхождения. В тюркских языках слово «кестан» или близкое к нему «кестен» может означать «каштан» (ср. турецкое kestane). Прозвище по этому дереву или плоду могли дать человеку со смуглой кожей, кудрявыми волосами или просто тому, кто жил рядом с каштановой рощей. Вторая версия отсылает к географическому названию: в Турции и на Балканах есть несколько топонимов Кестан (например, район в провинции Бурса). Носитель фамилии мог получить её по месту, откуда он или его предки переселились.

На Кавказе, особенно среди армян и греков, фамилия Кестан встречается чаще, чем в центральной России. У армян суффикс -ян, как правило, опускается при русификации: Кестанян мог превратиться в Кестан. В таком случае основа та же — «каштан», и фамилия указывает либо на внешность, либо на занятие (сбор или продажа каштанов). У греков Приазовья и Понта фамилия Кестан (Κεστάν) также фиксируется, но её этимология может быть связана с греческим словом κεστός — «вышитый», «украшенный», что давало бы прозвище мастера-вышивальщика, хотя эта версия менее вероятна.

В русском контексте фамилия Кестан — результат оседания иноземцев. Её носители могли быть обрусевшими греками, армянами или выходцами из Османской империи, принявшими православие. Поскольку фамилия не склоняется по падежам и лишена типичных русских суффиксов, её не стоит пытаться разложить на «корень» и «окончание» в рамках славянской модели — это тупиковый путь. Главное, что она несёт в себе не профессию и не отчество, а либо растительную метафору, либо топонимическую метку.