Фамилия Халезин — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. Самая вероятная версия ведет к прозвищу Халеза, которое в русских говорах могло быть связано со словом «халить» — то есть «грязнить», «пачкать», «делать небрежно». В этом случае Халезой называли неряшливого человека, неаккуратного работника или того, кто делал дело кое-как, «халтурщика» в старом смысле слова. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Халезин буквально означает «сын Халезы», «человек из рода Халезы».

Однако есть и другая, менее очевидная, но более интересная версия. В южнорусских и украинских говорах слово «халеза» могло означать «напасть», «беду», «несчастье» (от тюркского «халес» — чистый, или от древнерусского «халити» — беречь, щадить). В таком контексте Халезой могли прозвать ребенка, родившегося в трудное время, или, наоборот, как оберег — чтобы зло обходило стороной. Эта версия подкрепляется тем, что фамилия Халезин встречается в основном в южных областях России — в Воронежской, Ростовской, Волгоградской областях, где влияние тюркских языков и украинских говоров было особенно сильным.

Словообразовательная модель фамилии проста: корень «халез-» плюс патронимический суффикс -ин. Такая форма характерна для фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от имен и прозвищ на твердый согласный, Халезин — типичный пример «материнской» или «прозвищной» модели, где исходное слово уже имело окончание, указывающее на лицо.

Интересно, что в дореволюционных источниках фамилия иногда писалась через «о» — Холезин, что может указывать на местное аканье или на связь с другим корнем, например, с «хол» (холод, холоп). Но современная орфография закрепилась с буквой «а», что подтверждает версию о глаголе «халить». Несмотря на неблагозвучное значение прозвища, не стоит забывать: в русской ономастике такие фамилии, как Халезин, Негодяев, Дураков, часто давали не в обиду, а как «отрицательные» имена-обереги, чтобы отвести от ребенка настоящие беды. Предки носителей фамилии могли быть крестьянами или посадскими людьми, жившими в южных уездах России, где и закрепилось это прозвище.