Фамилия Халявский относится к числу относительно поздних и прозрачных по происхождению, но с неожиданным смысловым поворотом. Её основа — слово «халява», которое в современном языке означает нечто бесплатное или дармовое. Однако в старину у этого слова было иное, конкретное значение: халявой называли голенище сапога, а также широкий раструб у обуви. Таким образом, прозвище Халява могли дать сапожнику, изготавливавшему голенища, или человеку, который носил необычно широкие сапоги.

Фамилия образована по типичной для восточных славян модели с суффиксом -ск(ий), который изначально указывал на принадлежность к местности или владельцу. Халявский — буквально «сын Халявы» или «выходец из мест, где жил Халява». В польской и украинской традиции фамилии на -ский были особенно распространены среди шляхты и мещан, но в России этот суффикс часто получали выходцы из духовного сословия или переселенцы, менявшие прозвище на фамилию при переезде.

Версия о связи с «бесплатным» — вторичная и бытовая. Она возникла, когда первоначальный смысл слова «халява» (голенище) угас, и фамилию переосмыслили в духе народной этимологии. В некоторых говорах халявой называли также ленивого, нерадивого человека, но это значение тоже позднее и локальное. Наиболее правдоподобно, что первый носитель фамилии занимался сапожным ремеслом или имел характерную деталь в одежде.

Географически фамилия Халявский встречается в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — в зоне влияния польской ономастики. Встречаются варианты Халявский, Халявской, а также украинизированная форма Халявський. Фамилия не относится к числу частых, что типично для прозвищ, закреплённых за конкретным ремеслом.

В сословном отношении Халявские могли быть как крестьянами, так и мещанами. В документах XIX века эта фамилия фиксируется среди государственных крестьян и ремесленников Черниговской, Могилёвской и Киевской губерний. Дворянских родов с такой фамилией не обнаружено.