Фамилия Хапайло — яркий пример украинской модели образования фамилий, которая редко встречается у великорусских фамилий. Её основа — глагол «хапати», то есть хватать, брать, а суффикс -айло указывает на деятеля, склонного к этому действию. В украинском языке суффикс -айло (как в «гуляйло», «ламайло») образует названия лиц по характерному действию, часто с оттенком пренебрежения или иронии. Таким образом, Хапайло — это прозвище человека, который хватает всё подряд, жадного или предприимчивого, не упускающего своего.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с диалектным словом «хапа» — так в некоторых западнорусских говорах называли ротозея, разиню. В этом случае прозвище могло получить человек нерасторопный, что противоположно первому значению. Однако с учётом словообразовательной модели (суффикс -айло активного действия) версия с «хватателем» выглядит убедительнее.

Географически фамилия Хапайло почти целиком принадлежит Украине, особенно центральным и западным областям. В российских переписях она встречается редко, что подтверждает её украинские корни. В сословном плане носители фамилии относились к казачеству и крестьянству — прозвища такого типа давали в среде, где ценилась цепкость и хозяйская хватка, либо, наоборот, высмеивали излишнюю жадность.

С точки зрения ономастики, фамилия интересна тем, что сохранила архаичную модель, почти исчезнувшую в русской фамильной системе, но типичную для украинской. Встречаются варианты написания: Хапайло, Хапайла, Хапайленко (с уменьшительным суффиксом). Если ваш предок носил эту фамилию, скорее всего, он происходил из украинской среды и получил прозвище за характер — за то, что «хапав» своё и чужое, не зева́л.