Фамилия Харобрые — редкий пример того, как устойчивое книжное слово закрепилось в родовом имени. В её основе лежит прозвище Харобрый, которое представляет собой акающий вариант более привычного слова «хоробрый», то есть храбрый. Такая замена «о» на «а» типична для среднерусских и южнорусских говоров, где аканье было нормой произношения. Именно эта фонетическая деталь делает фамилию ценной для лингвистов: она сохранила живое звучание диалекта, а не книжную форму.

Само слово «хоробрый» пришло в древнерусский язык из старославянского, а туда, в свою очередь, попало из латинского — skarbs, что означало «острый, строгий, задорный». Смысл прозвища очевиден: так могли назвать отважного воина, человека, отличившегося в бою или в опасном деле. Однако у прозвищ всегда есть вторая, ироническая сторона. Насмешливо Хоробрым (и, соответственно, Харобрым) могли окликнуть и тихоню, который при первой же опасности прятался за чужие спины. Такое контрастное прозвище-насмешка — распространённый приём в народной антропонимии, поэтому обе версии имеют право на существование, хотя первая, «героическая», выглядит правдоподобнее.

Фамилия образована по стандартной для русского языка модели: прозвище отца без дополнительного суффикса перешло на потомков. В данном случае форма Харобрые — это, скорее всего, множественное число, которое в некоторых регионах использовали для обозначения всей семьи, рода или домохозяйства. Такая модель (на -ые, -их) чаще встречается в северорусских и сибирских говорах, хотя сама основа с аканьем указывает на юг. Это сочетание может говорить о миграции семьи: предки могли уйти на север или за Урал, сохранив в фамилии южный выговор.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век. Но в любом случае фамилия Харобрые — это не просто набор букв, а застывший портрет предка: либо удальца, чья смелость запомнилась окружающим, либо бедолаги, получившего прозвище с подвохом. Сегодня носители этой фамилии могут считать себя обладателями редкого памятника живой славянской речи, где соединились латинский корень, церковнославянская основа и народное аканье.