Фамилия Харобрый образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Харобрый представляет собой акающий вариант прозвища Хоробрый, которое восходит к аналогичному прилагательному. Старославянское слово «хоробрый», которое происходит из латинского skarbs – «острый, строгий, задорный», означает «храбрый». Видимо, предок Харобрых был отважным человеком, возможно, отличившимся в бою, за что и получил такое прозвище. Однако не исключено и то, что прозвище Хоробрый имеет ироническую окраску: Хоробрым могли называть и несмелого, робкого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Харобрый, со временем получил фамилию Харобрый. О точном месте и времени возникновения фамилии Харобрый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Харобрый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.