Фамилия Хайловские — редкий пример того, как географический маркер превратился в фамилию. Перед нами типичная «топонимическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск(ий)». В русской ономастике суффикс -ский чаще всего указывает на связь с местностью: владельческую (княжескую или помещичью) или просто на происхождение из определённого населённого пункта.

Основа фамилии — топоним Хайлово или Хайлова. Такие названия встречаются на западе России и в Беларуси. Например, деревня Хайлово есть в Смоленской области, а также в Минской области Беларуси. Корень «хайл-» в славянских говорах имеет несколько значений. Самое вероятное — диалектное «хайло»: горло, пасть, глотка. В переносном смысле так могли прозвать горластого, крикливого человека. Если деревня получила имя по такому прозвищу первопоселенца, то фамилия Хайловские означает «выходцы из деревни Хайлово, принадлежащей человеку по прозвищу Хайло». Менее распространённая версия — связь с древнерусским именем Хайл (возможно, сокращение от Хайл-мир или Хайл-слав), но документальных подтверждений этому мало.

Форма множественного числа — Хайловские — указывает на коллективное происхождение. Так обычно называли целый род, семью или группу людей, переселившихся из одного места. В польской и западнорусской традиции (на территории бывшей Речи Посполитой) фамилии на -ские часто носили шляхтичи, но со временем эта модель распространилась и на крестьян, особенно после отмены крепостного права, когда многим давали фамилии по названию деревни.

В отличие от более частых Хайловых (с суффиксом -ов), форма на -ские встречается значительно реже. Она сохраняет память не об отдельном предке, а о целом родовом гнезде. Если ваши предки — Хайловские, скорее всего, корни семьи лежат в одном из сёл с названием Хайлово на западе России или востоке Беларуси, а сама фамилия закрепилась за родом в XIX веке, когда крестьянам и однодворцам массово присваивали фамилии по месту жительства.