Фамилия Хайловский — редкий пример, где суффикс -ский не указывает на польское или украинское происхождение, а скорее всего, возник на русской почве, но с нетипичной для восточнославянской модели основой. Разберём, что стоит за этим звучанием.

Основа фамилии — «Хайл-». Самое вероятное объяснение: это вариант личного имени или прозвища Хайло. В старых русских говорах «хайло» означало «горло», «пасть», «зев», а в переносном смысле — крикливого, горластого человека или того, кто громко и много говорит. Прозвище могло закрепиться за бойким, шумным крестьянином или ремесленником. Менее вероятно, но возможно, что Хайло — это искажённая форма крестильного имени Михаил (через просторечное «Михал» и дальнейшее стяжение).

Суффикс -ский в русской традиции чаще образовывал фамилии от географических названий (сел, городов). Однако в фамилии Хайловский он мог возникнуть по модели «отчество + адъективный суффикс»: сначала появилось отчество Хайлов (сын Хайла), а затем, под влиянием моды на «благородные» фамилии с -ский, его переделали в Хайловский. Такое встречалось у духовенства или при переезде крестьян в города, когда хотели придать фамилии более книжное звучание.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям, где слово «хайло» было в ходу. Встречается и в Белоруссии. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано — это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия, получившая суффикс -ский в позднее время (XVIII–XIX века). Единичные носители могли быть выходцами из Польши, где «hajło» (от «haj» — крик) также могло стать прозвищем, но это уже совсем редкая ветвь.

Таким образом, Хайловский — это фамилия-характеристика, образованная от прозвища Хайло, с последующим «облагороженным» оформлением. Предки носителя были людьми с ярким, возможно, неуживчивым характером, а сама фамилия — живой пример того, как народная речь превращалась в официальный идентификатор.