Фамилия Херососкин настолько редкая, что в доступных ономастических справочниках она не зафиксирована, а её носители исчисляются единицами. Это значит, что перед нами не массовая модель, а, скорее всего, позднее искусственное образование или результат искажения исходной фамилии при переписях и смене языка.

Скорее всего, основа здесь — не русское слово «херосос», а искажённая или переосмысленная фамилия греческого происхождения. В греческом языке есть корень «херос» (χέρος) — «сухой», и фамилии вроде Херос, Херопулос означали «сухой человек», то есть худощавый или суровый. Суффикс «-оскин» — характерный для греческих фамилий, русифицированных через украинское или южнорусское посредничество: Херос-оскин могло возникнуть из греческой фамилии Херос (с добавлением уменьшительного суффикса) или из топонима (например, названия села Херос). В таком случае предок носителя мог быть греком-переселенцем, например, из Приазовья или Крыма, где греческие общины дали множество фамилий на «-иди», «-пуло» и «-оски».

Вторая версия — фамилия могла возникнуть как прозвище от диалектного слова. В северных говорах «херос» иногда означало «хворост», «сухой лес», а «соска» или «соскин» — отсылка к соске (грудному кормлению). Но сочетание «херососкин» звучит как случайное сращение двух разных прозвищ, что маловероятно для естественной народной фамилии.

Третий вариант — фамилия могла быть изменена при записи в советское время из-за неблагозвучия. Например, исходная форма «Херосов» или «Херосин» (от имени Херос, возможно, от греческого «хайрос» — радость) могла быть переделана в «Херососкин» для благозвучия или по ошибке писаря.

Географически фамилия встречается в единичных записях среди русских и украинцев, но без привязки к конкретному региону. Из-за редкости и неясной этимологии сказать о сословии или роде занятий предков сложно: это мог быть крестьянин, переселенец или человек, получивший фамилию при советской паспортизации. Единственное, что можно утверждать точно: фамилия Херососкин — не типичная русская, а скорее греко-русский гибрид, возникший на стыке культур и языков.