Фамилия Хилевые (в женском роде — Хилева) — самобытный памятник славянской культуры, который хранит память о прозвище дальнего предка. В основе фамилии, скорее всего, лежит прилагательное «хилый» — слабый, болезненный, немощный. Такие имена-обереги были распространены у славян: родители намеренно называли ребёнка неблагозвучным словом, надеясь, что злые духи не позарятся на него, а сам он, вопреки прозвищу, вырастет здоровым и крепким. Так и Хилой, Хилевой мог стать желанный, долгожданный мальчик.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательную форму: Хилев — значит сын, потомок Хилого. Модель образования типична для русских фамилий, закрепившихся в XV–XVII веках, когда прозвища главы семьи переходили к детям и внукам.

Есть и другая, менее очевидная версия, которую приводят исследователи. Прозвище Хилевой могло этимологически сблизиться с прилагательным «килевой» — относящийся к килю, основному продольному брусу судна, выдающемуся в виде полоза. Если принять эту гипотезу, то основатель рода мог заниматься судостроением или быть мореплавателем. Чередование к/х в данном случае объясняется историческими фонетическими процессами в языке, когда начальный звук в некоторых говорах мог смягчаться или заменяться.

Правдоподобнее всё же первая версия: прозвища от физических качеств человека встречались гораздо чаще, чем профессиональные именования от ремесленных терминов. К тому же «хилый» — слово живое, бытовавшее в народной речи повсеместно, тогда как «килевой» — узкий термин, вряд ли прижившийся бы в качестве личного прозвища.

Фамилия Хилевые не относится к числу распространённых, что типично для прозвищных фамилий, закрепившихся в одной местности. Точное время и место её возникновения можно установить только через серьёзные генеалогические изыскания: работу с архивными метрическими книгами, ревизскими сказками и писцовыми документами. Но уже сейчас ясно: за этой фамилией стоит либо история родительской надежды и оберега, либо редкое ремесленное прозвище, и оба пути ведут в глубину славянской культуры.