Фамилия Хилевой хранит память о прозвище дальнего предка, и у этого прозвища есть две основные версии происхождения. Первая и самая очевидная связывает его с прилагательным «хилый» — слабый, болезненный, немощный. В этом случае прозвище Хилевой могло быть оберегом: надеясь вырастить здорового и крепкого мальчика, родители нарочно называли его Хилым, чтобы обмануть злые силы. Такая практика была распространена у славян, и в этом нет ничего обидного — имя-оберег должно было отвести от ребёнка беду.

Вторая версия уводит в другую сторону — к слову «килевой», то есть относящемуся к килю. Киль — это основной брус судна, выдающийся в виде полоза и образующий основу середины днища. Если принять эту версию, то основатель рода Хилевых мог заниматься судостроением или быть мореплавателем. Чередование к/х здесь объяснимо историческими изменениями языка, хотя эта гипотеза выглядит менее убедительной: она требует допущений, тогда как связь с «хилым» лежит на поверхности.

Сама фамилия образована по типичной славянской модели — от прозвища через притяжательное прилагательное. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Хилевой значит «сын Хилого». Со временем прозвище закрепилось как наиболее употребительное именование человека, а затем легло в основу фамилии, которую унаследовали потомки.

Фамилия Хилевой — самобытный памятник славянской культуры, но процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте её происхождения можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Пока же ясно одно: за фамилией стоит либо прозвище-оберег, пожелание здоровья через отрицание болезни, либо редкое ремесленное прозвище, связанное с корабельным делом.