Фамилия Хилинськый — редкий случай, где написание сразу выдаёт географическое и историческое происхождение. Форма на -ськый (а не на -ский) — это не ошибка и не опечатка, а украинский фонетический вариант суффикса -ськ(ий). В русском языке этот суффикс дал бы фамилию Хилинский, но написание через «ськый» однозначно указывает на украинскую или южнорусскую среду, где такое произношение было нормой. Фамилия могла закрепиться в письменном виде именно так, как её слышали — «на слух», без адаптации под литературную норму.

Корень фамилии — Хилин-. Самая прямая версия: основа от полного имени Хиля (уменьшительное от Хилип, украинской формы имени Филипп, то есть Филипп). В украинском языке приставное «х» перед начальным «ф» — распространённое явление (Хома вместо Фома, Хведор вместо Фёдор). Соответственно, Хилинськый — это фамилия, образованная от имени Хиля (Филипп) с помощью патронимического суффикса -ин- (чей? — Хилин сын) и топонимического суффикса -ськ(ий), который часто указывал на принадлежность к месту или на происхождение из определённого села. То есть предок носителя фамилии мог быть либо «сыном Хили», либо выходцем из населённого пункта с названием вроде Хилино или Хилинцы.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с прозвищем Хиля — так на юге России и Украине могли называть хилого, слабого или вялого человека. Однако в фамилиях прозвища редко давали напрямую с уничижительным оттенком — чаще их смягчали суффиксами. Вариант с именем Филипп выглядит убедительнее, тем более что фамилии на -ський от имён — типичная модель для украинской шляхты и казацкой старшины XVII–XVIII веков.

Географически фамилия Хилинськый встречается почти исключительно в западных и центральных областях Украины, особенно в Хмельницкой, Винницкой и Житомирской областях. В России и Беларуси она редка и чаще фиксируется в форме Хилинский. Сословно фамилия могла принадлежать как крестьянам (патроним по отцу), так и мелкой шляхте — в Речи Посполитой суффикс -ський был маркером дворянского происхождения, но на практике его носили и свободные казаки, и мещане.

Однокоренные фамилии — Хиля, Хилин, Хиленко, Хилько — все они восходят к тому же имени или прозвищу. Разница лишь в суффиксах, которые показывают, как в разных регионах оформляли принадлежность к роду.