Фамилия Хлебтовская — редкий случай, когда основа ясна, а вот путь её появления в русском ономастиконе неочевиден. Корень здесь, конечно, «хлеб», но суффикс -овск-/-евск- выводит нас за пределы крестьянской среды, где фамилии обычно оканчивались на -ов или -ин. Модель на -ский типична для польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства, а также для дворян, получивших фамилию по названию поместья.

Самый прямой путь образования — от географического названия. В России и на Украине существовали и существуют сёла и хутора с названием Хлебтово, Хлебтовка или Хлебтов. Помещик, владевший таким имением, или его потомки могли стать Хлебтовскими. В таком случае фамилия указывает на владение землёй, а не на ремесло. Альтернативная версия — искусственное происхождение в семинарской среде. В духовных училищах семинаристам нередко давали «говорящие» фамилии, образованные от отвлечённых понятий или предметов быта. «Хлебтовский» могло быть награждено за усердие, сытость или как символ благодати — хлеб в христианстве имеет сакральное значение. Эта версия правдоподобна, если учесть, что фамилии на -ский в среде духовенства были очень распространены.

В отличие от фамилий Хлебников или Хлебнов, которые прямо указывают на профессию пекаря или торговца хлебом, Хлебтовская несёт оттенок принадлежности: либо к месту, либо к роду, носящему прозвище Хлебт. Само прозвище Хлебт могло означать любителя поесть, человека, который «хлебает» много, или же, наоборот, того, кто добывает хлеб. В говорах слово «хлебт» встречается редко, но как основа для прозвища оно вполне логично.

Поскольку фамилия не массовая и явно не крестьянская (крестьянам в центральной России такие формы давали редко), её носители с высокой вероятностью принадлежали к мелкопоместному дворянству или духовному сословию. Точное определение сословия требует генеалогического поиска по конкретной губернии. Фамилия не имеет вариантов с «ять» или фитой, поэтому её написание устойчиво.