Фамилия Хлескин — одна из тех, что вводит в заблуждение своей кажущейся прозрачностью. На первый взгляд она напоминает «хлеб» или «хлестать», но на деле её корень глубже и связан с тюркским миром.

Фамилия образована по самой распространённой в русском языке модели — с помощью суффикса -ин, который указывает на принадлежность. Отвечает она на вопрос «чей?»: чей сын? — Хлескин. Значит, в основе лежит прозвище или имя Хлеска. Вот с ним и главная загадка.

Вероятнее всего, Хлеска — это адаптация тюркского имени Клыч (или Кылыч), что означает «меч» или «сабля». В русских говорах звук «к» перед «л» часто менялся на «х» (сравните: «хлев» из древнего «клев»), а гласная «ы» редуцировалась до «е». Так Клыч превратился в Хлеч, а затем, с уменьшительным суффиксом -к-, в Хлеска. Носитель такого прозвища мог быть воином, сабельщиком или просто человеком с острым, режущим характером.

Менее убедительна версия, связывающая фамилию с глаголом «хлестать». Прозвище Хлесткий (или Хлеска) в принципе возможно для бойкого, резкого человека, но тогда мы ожидали бы фамилию Хлесткин. Форма Хлескин с корнем на «ск» скорее указывает на имя, а не на глагольную основу.

Встречается фамилия в основном в центральной России и Поволжье — регионах, где исторически плотно соприкасались славянские и тюркские народы. Сословных перегородок у неё нет: Хлескины могли быть и крестьянами, и мещанами, и служилыми людьми.

Таким образом, Хлескин — это русифицированная тюркская фамилия, чей предок, скорее всего, носил гордое прозвище «Меч».