Фамилия Хлесткин (встречается также написание Хлёсткин) ведет начало от прозвища, которое восходит к глаголу «хлестать». У этого слова в народной речи было два основных значения. Первое — «стегать, сечь, бичевать, бить прутом, хлыстом или кнутом». Второе — «врать, пустословить». Отсюда и развилка в толковании прозвища.

Если исходить из первого значения, прозвище Хлестка или Хлёсткий могло указывать на род занятий предка. Скорее всего, речь идет о ямщике — человеке, чья работа была неразрывно связана с кнутом и постоянной ездой. Впрочем, не менее вероятно, что прозвище отражало характер: так могли назвать человека жесткого, горячего, скорого на расправу, того, кто не лез за словом в карман и умел «хлестко» ответить.

Второе значение глагола — «врать, пустословить» — дает иную версию. Хлесткой в говорах могли называть сплетника, болтуна, пустослова. При этом оба смысла не противоречат друг другу: и ямщик, и острый на язык удалец одинаково подходят под эту модель прозвища. Правдоподобнее выглядит связь с характером: прозвища, данные за манеру говорить или поведение, в русской традиции встречались гораздо чаще, чем прозвища по профессии.

Словообразовательная модель здесь простая и распространенная: прозвище на -ка или прилагательное на -кий дали основу, к которой добавили типичный русский суффикс принадлежности -ин. Так образовалась фамилия, отвечающая на вопрос «чей?» — сын Хлестки, потомок человека по прозвищу Хлестка. Подобные фамилии на -ин массово формировались в центральной России и на севере, тогда как на юге и западе чаще использовали суффикс -ов/-ев.

О точном времени и месте возникновения фамилии говорить сложно. Процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных именований растянулся на несколько столетий и в разных местностях шел по-разному. Ясно одно: фамилия Хлесткин — самобытный памятник живой народной речи, сохранивший в себе многозначность глагола, который сегодня воспринимается в основном как «бить», но когда-то имел и ироничный оттенок «пустословить».