Фамилия Хлёсткий — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходную оценочную окраску. В основе лежит прилагательное «хлёсткий», то есть «резкий, бойкий, удалой, задиристый». В говорах слово имело и более конкретные оттенки: так говорили о человеке, который умеет «хлестнуть» словом, то есть язвительно ответить, или о том, кто бьёт наотмашь, действует напористо. Не исключено, что прозвище Хлёсткий давали не только драчуну или острослову, но и мастеру, работающему с хлыстом — погонщику лошадей или пастуху.

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. Обычно фамилии образуются с помощью суффиксов -ов, -ин, -ский, а здесь перед нами субстантивированное прилагательное в мужском роде. Такие фамилии (Бойкий, Громкий, Худой) встречаются реже, и они часто указывают на то, что прозвище закрепилось за человеком в полной, нередко уважительной или ироничной форме. По сути, фамилия Хлёсткий — это законсервированная характеристика предка.

С точки зрения географии, фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. В документах XVII–XVIII веков можно встретить прозвища Хлёст, Хлёсткий среди казаков и однодворцев — сословия, где ценились резкость, смелость и умение постоять за себя. В центральных и северных губерниях фамилия почти не фиксируется.

Интересно, что фамилия не перешла в более привычную форму «Хлёстков» или «Хлёсткин» — это говорит о том, что прозвище было настолько ёмким и узнаваемым, что его оставили в исходном виде. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные случаи описаны как «фамилии-прилагательные», характерные для украинской и белорусской традиции, но встречающиеся и у русских, особенно на юге. Если ваш предок носил фамилию Хлёсткий, он, скорее всего, был человеком с характером — либо задирой, либо острым на язык, либо тем и другим сразу.