Фамилия Хлестковы — это классический пример русской фамилии, рожденной не от крестильного имени, а от живого прозвища. В ее основе лежит глагол «хлестать», который в старину был куда многозначнее, чем сейчас. Это слово означало и «стегать, сечь, бить прутом или кнутом», и «врать, пустословить», и даже «пить много, хлестать». Поэтому в каждом конкретном случае прозвище Хлестак могло нести разный смысл, и сегодня мы можем лишь гадать, какой из них закрепился за предком.

Самый очевидный вариант — профессиональный. Хлестаком ямщики и возницы называли того, кто ловко орудует кнутом, или просто человека, чья работа была связана с лошадьми и постоянной дорогой. В этом случае прозвище Хлестак указывало на род занятий, который был хорошо заметен окружающим.

Но глагол «хлестать» имел и переносное, ироничное значение — «врать, пустословить». Тогда Хлестаком могли прозвать болтуна и сплетника. Вспомните гоголевского Хлестакова из «Ревизора» — фамилия этого литературного героя построена ровно на этом же корне и намекает на его склонность к вранью и хвастовству. Впрочем, не исключено, что прозвище давали и за характер — удалому, острому на язык молодцу, который «хлестко» говорит.

Суффикс -ов в фамилии указывает на типичную модель образования: так называли потомка человека по имени отца. Хлестков — это сын Хлестака, внук или правнук. Со временем притяжательное «чей?» закрепилось как родовое имя, и за потомками того самого Хлестака осталась фамилия Хлестковы. О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий. Ясно лишь, что она относится к древнему пласту прозвищных фамилий, которые складывались в среде крестьянства, ямщиков и посадских людей.