Фамилия Хлобышев — один из тех случаев, когда за привычным суффиксом -ев скрывается нестандартная основа, и разобрать её можно с двух совершенно разных сторон. Если отбросить очевидное: это типичная патронимическая фамилия (отвечает на вопрос «чей?»), образованная с помощью суффикса принадлежности -ев. Но вот от какого именно имени или прозвища — тут начинается самое интересное.

Первая и самая прямая версия отсылает к диалектному глаголу «хлобыстать» (или «хлыстать») — в русских говорах это значило «стегать», «бить с размаху», «хлестать». Соответственно, Хлобыш — это прозвище человека, который мог быть драчуном, буяном, или, напротив, того, кто работал с хлыстом, кнутом — например, пастуха или кучера. Суффикс -ыш в прозвищах часто придавал оттенок действия или качества (ср. «крепыш», «малыш»). Фамилия Хлобышев, таким образом, означает «сын Хлобыша», то есть потомок человека с таким прозвищем.

Вторая версия, менее очевидная, но вполне правдоподобная, выводит основу от звукоподражательного «хлоп» или «хлоб». В этом случае «хлобыш» могло означать нечто вроде «шлёпнувшийся», «упавший с глухим звуком» — прозвище для неуклюжего, неповоротливого человека. Подобная модель словообразования встречается в фамилиях типа Лобышев (от «лобаш» — большеголовый) или Голышев. Выбрать одну версию сложно: обе имеют право на жизнь, но первая (от «хлестать») кажется более логичной, так как даёт более яркую и конкретную характеристику предку.

С географической точки зрения фамилия редкая и не имеет ярко выраженного «гнезда», но её корни, скорее всего, лежат в центральных или южнорусских областях, где были распространены говоры с «хлобыстать». В письменных источниках XVII–XVIII веков встречаются однокоренные прозвища (Хлыст, Хлыстов), но форма «Хлобыш» фиксируется редко, что делает фамилию не слишком частой. Есть и ещё один нюанс: написание через «о» (а не «а») могло закрепиться под влиянием «акающих» говоров, где безударное «а» произносилось как «о», но на письме отразилось в обратную сторону — как гиперкорректный вариант.

Словом, Хлобышев — фамилия с прозрачной, но не единственной этимологией. Её носитель почти наверняка происходит от человека с ярким прозвищем, связанным либо с резким действием (бить, хлестать), либо с неловкостью. И та и другая черта в крестьянской среде была заметна и легко закреплялась в родовом имени.