Фамилия Хлупоновский звучит необычно, и это не случайно: она принадлежит к числу относительно редких и поздних по происхождению. Её основа — прозвище Хлупон или Хлупоня, которое могло возникнуть от глагола «хлупать» или «хлупить» — в некоторых южнорусских и украинских говорах это означало «хлопать», «бить», «колотить». Таким образом, Хлупоном могли прозвать человека шумного, суетливого или, наоборот, того, кто занимался какой-либо работой, связанной с хлопаньем — например, выбивал ковры, работал на мельнице или был лесорубом. Вторая версия, менее вероятная, но тоже возможная, связывает прозвище с диалектным «хлуп» — так в некоторых областях называли хвост или кончик плети, что могло указывать на внешность или профессию.

Суффикс «-овский» (в форме «-оновский») — типичный для польской и западнорусской традиции образования фамилий от личных прозвищ. Он указывает на принадлежность: «сын Хлупона» или «родом из семьи Хлупоновых». Такая модель была особенно распространена среди шляхты и духовенства в XVII–XIX веках на землях бывшей Речи Посполитой — в современной Беларуси, на Украине и в западных областях России. Если предок носителя фамилии был крестьянином, то фамилия могла закрепиться после отмены крепостного права, когда многим давали «уличные» прозвища в качестве официальных.

Интересно, что фамилия Хлупоновский почти не встречается в центральных и северных регионах России. Её географический ареал — преимущественно юго-запад: Брянская, Смоленская области, а также Гомельская и Могилёвская области Беларуси. Это подтверждает связь с западнорусским говором. В польском языке существует фамилия Chłuponowski, которая звучит почти так же, но пишется через «ł» — это может указывать на то, что предки носителя могли быть поляками или белорусами-католиками.

Сравните с однокоренными фамилиями: Хлупов, Хлупин, Хлупков — все они образованы от того же прозвища, но с разными суффиксами. Хлупоновский — самая «длинная» и, вероятно, самая поздняя форма, которая подчёркивает либо шляхетский статус, либо просто стремление к «благородному» звучанию. В любом случае, эта фамилия — живое свидетельство того, как в языке сохранилось забытое слово, описывающее человека из прошлого.