Фамилия Хобзей звучит непривычно для русского уха, но для украинского языка в ней нет ничего странного. Это фонетический вариант прозвища Кобзей, а оно, в свою очередь, образовано от нарицательного «кобзарь» — так на Украине называли странствующих народных певцов. Чаще всего это были слепые ветераны-казаки, которые исполняли песни и эпические «думы» под аккомпанемент кобзы или бандуры.

Чередование начальных к/х — типичная черта украинской фонетики, поэтому прозвище Хобзей закрепилось в тех регионах, где такой говор был распространён. По сути, перед нами не отдельная фамилия, а региональное произношение одного и того же слова. В основе лежит не имя и не ремесло в узком смысле, а социальная роль: кобзарь в старой Украине был не просто музыкантом, а хранителем исторической памяти, сказителем. Само слово «кобза» — тюркского происхождения, оно пришло в украинский язык задолго до появления фамилий.

Суффикс -ей в данном случае указывает на принадлежность: Хобзей буквально означает «сын кобзаря» или «тот, кто из рода кобзаря». Такая модель образования — от прозвища отца с помощью суффикса -ей/-ій — встречается в украинской ономастике реже, чем привычные -енко или -ук, что делает фамилию заметной и легко отличимой от массы других.

Кобзарство как явление просуществовало на Украине вплоть до 1930-х годов, когда советская власть развернула кампанию по борьбе с украинским национализмом и фактически уничтожила институт странствующих певцов. Это значит, что фамилия Хобзей могла закрепиться сравнительно поздно, уже в XIX — начале XX века, когда прозвище отца переходило к детям как наследственное имя. В более ранние времена кобзарей часто называли по их ремеслу, но не все они передавали это прозвище потомкам.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков украинских переселенцев. Точно определить единый очаг её возникновения сложно: кобзари были желанными гостями и на ярмарках Полтавщины, и в сёлах Черниговщины, и в казацких станицах Запорожья. В письменных источниках фамилия фиксируется нечасто, что неудивительно: основная масса носителей — крестьяне и казаки, которые редко попадали в документы делопроизводства.

Если сравнивать Хобзей с однокоренными фамилиями, то ближайшие родственники — Кобзарь, Кобзаренко, Кобзев. Но в отличие от них, форма Хобзей сохранила яркий фонетический след украинского говора, который в других фамилиях стёрся под влиянием русского языка. Так что для носителя фамилии это не просто родовое имя, а отпечаток той среды, где его предки говорили по-своему и пели по-своему.