Фамилия Холиди — редкий случай для русской ономастики. На слух она кажется иноязычной, и это первое, что бросается в глаза. В русской традиции нет суффикса -иди, который образовывал бы фамилию от славянского корня. Поэтому основная версия — фамилия пришлая, и её происхождение нужно искать за пределами восточнославянских земель.

Скорее всего, Холиди — это русифицированная форма английской фамилии Holiday (Холидей), что значит «праздник» или «отпуск». В англоязычном мире Holiday — довольно распространённая фамилия, часто дававшаяся ребёнку, родившемуся в праздничный день, или человеку с весёлым нравом. Попасть в Россию такая фамилия могла несколькими путями: через переселенцев из Британии, через обрусевших иностранцев на службе (например, в XVIII-XIX веках) или даже через позднюю адаптацию эмигрантов, вернувшихся на историческую родину. Написание «Холиди» вместо «Холидей» — типичная русская транслитерация, где английский дифтонг «ей» передан как «и» на слух.

Менее вероятная, но всё же возможная версия — связь с тюркскими или кавказскими корнями. В некоторых языках есть слова, звучащие как «холид» или «халид» (например, арабское имя Халид — «вечный», «бессмертный»). Однако суффикс -иди для тюркских фамилий нехарактерен, а для грузинских или армянских — более типичны окончания -дзе, -швили, -ян. Поэтому версия с восточным происхождением слабее: она требует дополнительных допущений о том, как именно и где фамилия изменила окончание.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия стоит особняком. В русском языке нет продуктивного суффикса, который бы её создал, а значит, перед нами не прозвище, перешедшее в фамилию, а заимствование. Носители фамилии Холиди в России — это, скорее всего, потомки людей, чьи предки когда-то носили эту фамилию в оригинале, или же результат искусственной смены имени. География фамилии в современных российских базах данных крайне мала, что подтверждает её экзотический характер: она встречается единично, без выраженной региональной привязки.