Фамилия Холковский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Холковский образована от названия Холковского Царёв-Николаевского Троицкого монастыря. Это единственный пещерный монастырь, расположенный под Белгородом. Пещеры монастыря находятся на террасе одного из меловых холмов, входящих в состав небольшого хребта, который некогда называли Жестовыми горами. Спорным остаётся вопрос о происхождении Холковских пещер. По преданию, этот монастырь располагается на том месте, где произошла встреча князя Игоря Святославича и его брата Всеволода перед их походом на половцев в 1185 году. Предположительно монастырь был основан в XIV веке монахами Киево-Печерской Лавры. Первые упоминания о Холков-Царев-Николаевском мужском монастыре относятся к 1620 году. В 1650—1700 годах был построен подземный Троицкий храм, купол которого был выложен из кирпича. В 1653 году царь Алексей Михайлович дал настоятелю монастыря Ефрему жалованную грамоту на безоброчное владение мельницей, которую монахи построили рядом недалеко от пещер на берегу речки Холки (вероятно, с этим топонимом и связано название монастыря, а Царевым монастырь назывался в силу того, что первоначальное название города Новый Оскол — Царев Алексеев град). Поскольку монастырь регулярно подвергался набегам татар, в 1666 на самом высоком холме неподалёку от монастыря была сооружена «Жестовая сторожка» для наблюдения за степью, которая входила в систему белгородской засечной черты. В 1757 году была возведена деревянная часовня перед входом в пещеру. Вскоре она была расширена и стала служить надвратной церковью. В 1764 году, согласно указу Екатерины II о секуляризации, пещерный Холковский монастырь был упразднен. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Холковский, со временем получил фамилию Холковский. О точном месте и времени возникновения фамилии Холковский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Холковский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.