Фамилия Хололенко звучит как типичная украинская фамилия, и суффикс -енко здесь — главная подсказка. В украинской ономастике суффикс -енко historically образовывал фамилии от прозвищ, имен или профессий отца, указывая на потомка: «чей сын?» — Хололенко, то есть сын Холола. Основа фамилии — прозвище Холол. Что оно могло означать?

Самая прямая версия — от украинского слова «холод» (холод). Прозвище Холол могли дать человеку с холодным, сдержанным характером, либо тому, кто постоянно зяб, либо, наоборот, торговцу льдом или человеку, работавшему на холоде. Однако в украинском языке есть и слово «холола» — так в некоторых говорах называли нечто холодное, студеное, а также могли прозвать нелюдимого человека. Таким образом, фамилия Хололенко — это «холодный человек» в переносном смысле или «сын Холода».

Менее вероятная, но не исключенная версия — связь с диалектным «холол» в значении «голый, обнаженный» (ср. с украинским «голий»). В таком случае прозвище могло относиться к бедняку или человеку с лысиной. Однако фонетически переход «голол» в «холол» встречается редко, поэтому версия с холодом выглядит убедительнее.

География фамилии Хололенко — преимущественно восточные и центральные области Украины, а также юг России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: прозвище Холол, скорее всего, дали одному человеку в конкретном селе, и его дети стали Хололенками. Сословно это, вероятнее всего, крестьянская или казацкая фамилия — суффикс -енко в малороссийских землях был распространен именно среди этих слоев населения.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Холоденко, Холодов, Холодный — все они от того же корня, но Хололенко стоит особняком из-за редкой формы основы. Это не стандартное «Холод» + «енко», а именно прозвище Холол, что делает фамилию более индивидуальной и, возможно, более древней в своей локальной традиции.