Фамилия Холтобинская — редкий случай, когда за основу, скорее всего, взято не личное имя, а название конкретного места. Вероятнее всего, она образована от топонима Холтобино — села в Веневском уезде Тульской губернии. Предок носителей этой фамилии, по всей видимости, был уроженцем или владельцем этого селения, а сама фамилия отвечала на вопрос «откуда родом?».

Суффикс -ск- в данном случае указывает на территориальную принадлежность, а не на прямое родство, как в фамилиях на -ов или -ин. Это типичная модель для дворянских и церковных фамилий, а также для фамилий, которые получали выходцы из определенных местностей при переезде в другие регионы. Форма Холтобинская — женский вариант, мужской, соответственно, Холтобинский.

Сам топоним Холтобино, в свою очередь, восходит к прозвищу или имени своего основателя. В исторических документах встречается запись: «Гришка Степанов сын Холтоба, порука по нем в службе и в деньгах Проня Некрасов, Иван Степанов сын Кобелев, Нечай Серово сын Бундин, Иван Иванов сын Филатов». Это упоминание показывает, что прозвище Холтоба существовало в служилой среде и могло закрепляться за человеком как личное именование.

Этимология прозвища Холтоба спорна. Наиболее правдоподобная версия связывает его со словом «халдей». В старину так называли грубого, бранчливого, крикливого человека, а также того, кто вел праздную жизнь и не работал. Слово пришло из церковной драматургии, где халдеи были комическими и шумными персонажами. Со временем оно перешло в народную речь как характеристика человека с тяжелым или вздорным нравом.

Менее вероятно, но нельзя исключать связь с диалектными словами, означающими что-то вроде «болтун» или «пустомеля». Однако версия с «халдеем» выглядит убедительнее, поскольку объясняет и звуковой облик, и негативный оттенок, который часто закреплялся за прозвищами.

Итак, цепочка получается такой: прозвище Холтоба (крикун, бездельник) закрепилось за основателем села, само селение назвали Холтобино, а его жители или потомки первопоселенца стали писаться Холтобинскими. Фамилия сохранила память о характере далекого предка, который, судя по всему, был личностью неординарной, пусть и не самой приятной в общении.