Фамилия Холяндра — редкий случай, когда мы почти наверняка можем назвать её географический эпицентр: это западнорусские и белорусские земли, с возможным выходом на украинское Полесье. Встречается она нечасто, и её звучание сразу выдаёт нерусскую (точнее, невеликорусскую) фонетику. Корень здесь не от «холить» и не от «холод», хотя первая ассоциация может быть обманчива.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище Холяндра, образованное от диалектного глагола «холяндрить» или существительного «холяндра». В говорах западных областей это слово могло означать нечто вроде «бездельник», «шатун» или «человек, который ходит без дела, слоняется». Есть версия, что это искажённое «холява» (голенище сапога, а в переносном смысле — разиня, ротозей). Суффикс -др- в русских фамилиях нетипичен и скорее указывает на польское или белорусское влияние, где подобные словообразовательные модели встречаются чаще.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с личным именем или прозвищем, образованным от корня «хол-» (холоп, холуй) с экспрессивным суффиксом. Но в этом случае форма была бы скорее «Холяндин» или «Холяндов». Вариант на -а типичен для украинской и белорусской традиции, где фамилии нередко застывали в форме именительного падежа без прибавления суффиксов принадлежности (-ов, -ин).

Таким образом, предок носителя фамилии Холяндра — скорее всего, человек из крестьянской или мещанской среды Западной Руси, получивший прозвище за нерасторопность или привычку бродить без дела. Фамилия сохранила эту старую диалектную меткость, и сегодня по ней можно реконструировать не только характер предка, но и ту языковую среду, где слово «холяндра» было в ходу.