Фамилия Хрещевская — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию. Типичный «географический» суффикс -ск- указывает на то, что фамилию образовали от названия места — скорее всего, села или усадьбы с корнем «Хрещ-» или «Хрещев-». В польской и западнорусской традиции (особенно на территории бывшей Речи Посполитой) такие фамилии на -ский/-цкий первоначально носили шляхтичи, владевшие поместьем, но к XIX веку модель распространилась и на крестьян, переселившихся из конкретной деревни.

Корень «хрещ-» — это диалектный или старый вариант слова «крест» (ср. украинское «хрест», белорусское «хрыст»). Отсюда возможны два пути. Первый: топоним Хрещево или Хрещевка — село, названное по церкви или придорожному кресту. Такие названия встречаются на Украине (известно село Хрещев в Ивано-Франковской области) и в Беларуси. Второй вариант: прозвище Хрещ — человек, связанный с крестом (крестьянин, несущий крестный ход, или, реже, крещёный иноверец). Но для фамилии с суффиксом -ск- прозвищная основа менее характерна: обычно -ск- прикрепляли к названию места, а не к личному имени.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Хрещев (без -ск-) — типичная «великорусская» фамилия на -ов, образованная от прозвища или имени Хрещ. А Хрещевский — уже явный «географический» вариант, распространённый в среде украинской или польской шляхты. Хрещевская, с окончанием -ая, — женская форма от Хрещевский, но в современном употреблении она закрепилась как неизменяемая фамилия для женщин.

Сословное происхождение носителей фамилии Хрещевская могло быть разным. Если предки были шляхтичами (что вероятно для фамилий на -ский в западных губерниях Российской империи), то они владели небольшим имением или арендовали землю. Если же фамилия возникла позже, в XIX веке, у крестьян, переписанных по месту выхода — из деревни Хрещевка, — то это указывает на переселение, возможно, в ходе колонизации южных земель. Точных данных о численности и географии фамилии в открытых источниках мало, но её концентрация ожидаема в регионах, где говорят на украинском или белорусском диалектах.

Фамилия не имеет отношения к церковному сану «хрещатый» (носящий крест) — это отдельная, более редкая форма. Единственное, что можно сказать с уверенностью: основа «хрещ-» прямо отсылает к христианской символике, а суффикс -ск- — к конкретному месту, где эта символика дала название поселению.