Фамилия Худиковская — редкий случай, когда географическая привязка видна сразу, а вот корень остаётся загадкой. Суффикс -ск- указывает, что фамилия образована от названия места: скорее всего, от топонима Худиково или Худиков. Такие фамилии в старину получали дворяне по названию своего поместья, а позже — выходцы из сёл и деревень, переселившиеся в другие края. Форма на -ая (Худиковская) — типично русская, женская по грамматике, но в качестве фамилии она закрепилась и за мужчинами, и за женщинами, что характерно для окончания -ская/-цкая.

Сложность в основе. Первое, что приходит на ум, — слово «худой» в значении «тощий» или «плохой». Прозвище Худой давали либо человеку с заметной худобой, либо тому, кто жил скудно, бедно. От этого прозвища могли образовать фамилию Худиков (через суффикс -ик, как уменьшительную или уничижительную форму), а уже от неё — Худиковская. Но есть и другая версия: основа могла произойти от нецерковного имени Худяк, которое тоже связано с «худым», но звучало более нейтрально — так называли ребёнка в крестьянской семье, чтобы «обмануть» нечистую силу и отвести от него болезни.

В истории русских фамилий встречаются параллели: Худяков, Худяковский, Худин. Худиковская стоит особняком — в ней чувствуется польский или западнорусский оттенок. Суффикс -ик в основе (Худ-ик) и окончание -ская характерны для тех регионов, где пересекались русская, белорусская и польская ономастика. Возможно, предки носителя фамилии происходили из Смоленской, Витебской или Могилёвской губерний, где такие модели распространены.

Точной даты появления фамилии не установить, но по типу образования она относится к поздним — XVII–XIX векам, когда фамилии на -ский активно присваивали духовенству и мелкопоместным дворянам. Впрочем, Худиковская могла возникнуть и у крестьян после отмены крепостного права, когда сельские сходы давали фамилии по названиям деревень. Сама деревня Худиково — не выдумка: такие топонимы есть в нескольких областях России, например в Псковской и Тверской. Так что в основе фамилии — не столько прозвище, сколько конкретная земля, с которой человек был связан.