Фамилия Хупавко звучит нестандартно для русского уха, и это прямой намёк на её происхождение. Скорее всего, перед нами яркий пример украинской или белорусской фамилии, образованной по продуктивной в этих языках модели с суффиксом -к-о, который в восточнославянской ономастике часто выполнял уменьшительную или «сыновью» функцию (то есть «маленький Хупав» или «сын Хупавого»).

Ключ к разгадке — основа «Хупав-». Самое правдоподобное объяснение отсылает нас к украинскому слову «хупавий», что значит «красивый, видный, статный». В этом случае фамилия Хупавко — это прозвище, данное человеку за его внешность. Подобные прозвища были распространены повсеместно: «красивый» легко становилось фамилией, чтобы отличить одного Ивана от другого. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «хупати» (качать, колыхать) — тогда прозвище могло относиться к походке или манере поведения.

В словообразовательном плане интересен сам суффикс -ав-. Он встречается в украинских прилагательных (хупав-ий, крив-ий) и указывает на качество. Если бы фамилия была великорусской, мы бы ожидали форму «Хупавов» или «Хупавин». Форма на -ко выдаёт регион бытования: это западные и центральные области Украины, юго-запад Беларуси, а также потомки выходцев оттуда.

Сословной принадлежности у такой фамилии, скорее всего, не было. Подобные прозвищные фамилии на -ко в XVIII–XIX веках получали крестьяне и казаки. В реестрах запорожского казачества или в метрических книгах Черниговщины можно найти немало однотипных фамилий (Кривко, Мирко, Добрко). Хупавко, вероятно, стоит в том же ряду — это фамилия, которая когда-то была простым и точным прозвищем красивого человека.