Фамилия Кичарская — редкий пример, когда географическая основа спорит с прозвищной, и обе версии имеют право на существование. Разберёмся по порядку.

Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ск- и окончание -ая. Это классическая модель для фамилий, образованных от названий населённых пунктов (ойконимов). По такой же схеме сложились фамилии Смоленский, Тверская, Ростовцев (от Ростов-на-Дону, но с другим суффиксом). Следовательно, основатель рода Кичарских мог получить фамилию по месту жительства — из села или деревни с корнем «Кичар-». На картах России и сопредельных стран встречаются топонимы Кичарово (например, в Башкортостане) и Кича (река и село в Кировской области). Вполне вероятно, что фамилия пошла от варианта «Кичары» — жителей такого места. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ский в XVI–XVII веках часто получали дворяне и духовенство, но позже их могли носить и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую.

Вторая версия отталкивается от прозвища Кичар. В русских говорах слово «кича» означало «спесь, гордость, чванство», а «кичливый» — заносчивый человек. Суффикс -ар- в прозвищах часто указывал на деятеля или носителя качества (сравните: «враль» — «враль-арь», «глупый» — «глуп-арь»). Так что Кичар — это тот, кто кичится, важничает. Однако эта гипотеза слабее: прозвища на -ар обычно давали по профессии (гончар, псарь), а не по черте характера. К тому же фамилии на -ский редко образуются напрямую от прозвищ без топонимического посредника. Если бы предка звали просто Кичар, его потомки скорее стали бы Кичаровыми, а не Кичарскими.

Третья, самая редкая возможность — связь с тюркскими корнями. В тюркских языках «кича» (kıçа) может означать «задний, дальний» или быть частью составных имён. Но для фамилии с явным славянским суффиксом -ск- это маловероятно, и привлекать эту версию без документального подтверждения не стоит.

Что касается сословной принадлежности: носители фамилии Кичарская сегодня встречаются в основном на Урале и в Поволжье (Пермский край, Кировская область, Татарстан). Это косвенно указывает на то, что фамилия могла закрепиться за крестьянами или мещанами, переселившимися из северных и центральных регионов России в XVIII–XIX веках. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и «Общем гербовнике» не зафиксировано.

Итог: с большой вероятностью фамилия Кичарская — топонимическая, от названия места, где жил предок. Если же это прозвище, то оно характеризовало человека гордого, «кичливого». В любом случае, это редкая фамилия, и её носители могут смотреть в сторону географических карт — искать деревню Кичарово или речку Кичу.