Фамилия Кичешкин образована по самой распространённой в русском языке модели: от прозвища или имени, оканчивающегося на согласный, с помощью суффикса -ин, который указывает на принадлежность («чей?» — сын Кичешки). Основа здесь — «Кичешка» или «Кичешко». Вопрос в том, что означало это исходное слово.

Скорее всего, прозвище Кичешка связано с диалектным глаголом «кичешить» или «кичиться». В разных говорах «кичиться» означает «важничать, гордиться, хвастаться». Соответственно, Кичешкой могли называть заносчивого, спесивого человека. Уменьшительно-пренебрежительный суффикс -к- (как в словах «головка», «ножка») здесь придаёт прозвищу бытовой, насмешливый оттенок. Второй возможный вариант — основа от имени Кирилл: в народных формах оно могло звучать как Киря, Кирешка, и в некоторых говорах — Кичешка (через чередование «р/ч»). Но это менее вероятно, потому что для имени Кирилл типичны формы «Кирилка», «Киря», а «Кичешка» — шаг в сторону от основной традиции.

Географически фамилия редкая. Её следы ведут преимущественно в центральные и южнорусские регионы, а также в Среднее Поволжье. Встречается в архивных записях по Воронежской и Саратовской губерниям, а также среди мордвы-эрзи, что не случайно: в мордовских языках есть слово «киче» — «коса» (девичья причёска) или «гребень». Если фамилия имеет финно-угорские корни, то прозвище Кичешка могло относиться к человеку с длинной косой или с копной волос. Эта версия объясняет необычный корень, нехарактерный для славянских прозвищ, и имеет право на существование наряду с основной.

Интересно, что фамилия не попала в дворянские родословные книги — её носители, судя по всему, были крестьянами или мещанами. Суффикс -ин типичен для фамилий сельского населения центральной России. В написании встречаются варианты Кичишкин (с «и» в корне) — это либо описка, либо отражение местного произношения («чи» вместо «че»). Однокоренных фамилий в русском ономастиконе мало: есть Кичин, Кичигин, но они образованы от других основ. Так что Кичешкин — фамилия с неочевидным, но разборным значением, у которой прослеживается либо русская диалектная, либо поволжская этническая подложка.