Фамилия Кичулкин — редкий случай, когда разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. В ней два суффикса: уменьшительно-ласкательный -улк- (как в словах «дочурка», «козуля») и фамильный -ин. Модель «прозвище на -улка + -ин» типична для русских фамилий, образованных от домашних, внутрисемейных имён. Это значит, что основа — не официальное имя, а скорее прозвище или ласковое обращение: Кичулка.

Корень «кич-» в русских говорах многозначен. В северных и сибирских диалектах «кичуть» — значит кичиться, задирать нос, быть гордым. Отсюда «кичулка» — зазнайка, человек, который любит выделяться. Но есть и другая, более приземлённая версия: в рязанских и тамбовских говорах «кичка» — это старинный женский головной убор, а «кичулка» — прозвище женщины, которая носила такую кичку или торговала ими. Третья версия отсылает к тюркским корням: в татарском и башкирском «кечкенә» значит маленький, крошечный. В таком случае прозвище Кичулка могло означать «малыш», «коротышка» — и достаться невысокому человеку.

Какая из версий правдоподобнее? Диалектная, от «кичиться». На это указывает сам суффикс -улк-: он характерен для русских, а не для тюркских прозвищ. К тому же фамилия Кичулкин почти не встречается в Поволжье и на Урале (где сильны тюркские влияния), зато фиксируется в старых переписях Вологодской и Архангельской губерний — в зоне северных русских говоров, где «кичуть» было в ходу.

Фамилия образована напрямую от прозвища, без посредничества крестильного имени. Это указывает на то, что предок носителя фамилии получил её не по отцу (как Иванов от Ивана), а по личной характеристике — скорее всего, был известен в деревне как человек задиристый, кичливый или, наоборот, маленький и юркий. Сословной привязки у фамилии нет: такие прозвищные фамилии на -ин одинаково часто встречались и у крестьян, и у посадских людей.