Фамилия Кикирешко — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычным звучанием. Её основа — «кикир» — не встречается ни в древнерусских именах, ни в распространённых прозвищах. Скорее всего, корень здесь украинский или южнорусский, диалектный. В говорах Черниговщины и Полтавщины словом «кикир» или «кикира» называли хохолок на голове, чуб, торчащий вихор. Человека с таким непослушным вихром или торчащими в разные стороны волосами могли прозвать Кикирем. От этого прозвища и пошла фамилия.

Суффикс «-ешк-» в украинской ономастике — уменьшительно-ласкательный, часто с оттенком пренебрежения или шутки. Он родственен русскому «-ешк-» (как в «парнишка», «зайчишка»). Таким образом, Кикирешко — это не просто «сын Кикиря», а скорее «маленький Кикирь» или «Кикирёнок». Такая модель типична для западноукраинских и части белорусских фамилий, но в восточной Украине и на юге России встречается реже. Фамилия могла закрепиться за младшим сыном в семье, где отца уже звали Кикирем.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых польских и белорусских говорах «кикир» означало «петух» (от звукоподражания «ки-ки-ре-ку»). В таком случае прозвище могли дать драчливому, задиристому человеку или тому, кто рано вставал. Однако эта версия слабее: для петуха в украинском языке есть более употребительные слова («півень», «кочет»), и «кикир» в этом значении — локальный и редкий вариант.

Географически фамилия Кикирешко сегодня встречается прежде всего в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Ставрополье. В дореволюционных переписях она не фиксировалась среди дворянских или купеческих родов — это крестьянская или казачья фамилия, образованная в бытовой среде от живого, меткого прозвища. Писарь мог записать её на слух: Кикирешко, Кикиришко, а иногда и как Кикирещенко — все эти варианты восходят к одному корню.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кикирев, Кикир, Кикирёв) показывает, что форма на «-ешко» — самая редкая и наиболее регионально окрашенная. Носитель такой фамилии почти наверняка имеет предков из украинской среды, где прозвища по внешним приметам давали особенно часто. Никакой связи с «кикимора» здесь нет, несмотря на внешнее сходство: корни разные, и путать их не стоит.