Фамилия Килейкин звучит на русский лад, но её основа выбивается из ряда привычных «Ивановых» и «Петровых». Сразу бросается в глаза суффикс -ин, который в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность: «чей?» — Килейкин, то есть сын или потомок Килейки. А вот с корнем сложнее: в официальных документах и словарях имя или прозвище «Килейка» не зафиксировано как общеупотребительное.

Самая вероятная версия — фамилия образована от прозвища или неканонического имени Килейка, которое, в свою очередь, могло произойти от тюркского корня. В татарском, башкирском и других тюркских языках есть слово «килей» или близкие к нему формы, означающие «приходи», «прибывай» — повелительное наклонение от глагола «кил» (приходить). Такие «повелительные» имена (Кильдибек, Бахтияр) были распространены у тюркских народов и нередко проникали в русскую среду через межэтнические контакты. Тогда Килейка — это уменьшительная форма от имени-пожелания, что-то вроде «Ждан» или «Ходя» (от «ходить»), но с тюркскими корнями.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с диалектным словом «килейка». В некоторых говорах русского севера «килейка» могли называть небольшой клин земли, выдающийся участок. Но эта гипотеза слабая: прозвища от таких топографических терминов редки, а суффикс -ейка для них нетипичен.

География фамилии подсказывает, что искать корни стоит в регионах Поволжья и Приуралья — там, где веками жили рядом русские, татары, башкиры и мордва. Встречается Килейкин и в старых списках казанских и симбирских крестьян. Сословно предки, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами: фамилия не дворянская (без приставки и не на -ский), и не купеческая (редкая в торговых книгах). Если верна тюркская версия, то первый носитель прозвища мог быть крещёным татарином или башкиром, перешедшим в православие и получившим фамилию по отцу.

Стоит учесть и возможное искажение при переписях: «Килейкин» могло возникнуть из «Килеев» или «Килякин» из-за местного произношения или ошибки писаря. Но в любом случае, фамилия редкая и говорит о том, что её носители — потомки человека с необычным прозвищем, скорее всего, связанным с тюркским миром.