Фамилия Кивейша — редкая и с неочевидной на первый взгляд этимологией. Её основа — прозвище Кивейша, а суффикс -а указывает на то, что это форма имени или прозвища, а не типичная русская патронимическая модель на -ов/-ев или -ин. Такое окончание характерно для украинских, белорусских и польских фамилий, где оно может быть как уменьшительным, так и просто фиксированным окончанием прозвища.

Корень «кивей-» почти наверняка связан с диалектным словом «кива», которое в юго-западных говорах (украинских и белорусских) означало «палка, дубина, кий». Отсюда — «кивейша» могло быть прозвищем рослого, худого человека, напоминающего жердь, или, наоборот, того, кто ходит, опираясь на палку. В польском языке есть слово «kiwac» — качать, махать, и «kiwaj» — тот, кто качается или неуверенно стоит; это могло стать прозвищем для человека с шаткой походкой или нетвёрдого в решениях.

Не исключена и более редкая версия: фамилия могла возникнуть от личного имени Кивей, которое является вариантом крестильного имени Кир (от греческого «господин») или Кирилл, адаптированного в народной среде. Уменьшительная форма с суффиксом -ейша (Кивейша) — как, например, Иванейша от Иван — встречается в белорусской антропонимии, где такие прозвища были распространены в XVI–XVII веках.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: современные Гродненская и Брестская области Беларуси, а также восточные воеводства Польши. В Российской империи носители фамилии встречались в Виленской и Минской губерниях. Сословной принадлежности по фамилии не установить — её могли носить и крестьяне, и мещане, и мелкая шляхта, так как модель на -а не была строго сословной.

Таким образом, Кивейша — это фамилия-прозвище, скорее всего, от слова «кива» (палка) или глагола «кивать» (качать), закрепившаяся в западнорусском ареале. Носитель такой фамилии мог быть высоким и худым человеком, либо тем, кого окружающие запомнили за неуверенную походку или привычку опираться на посох.