Фамилия Клебовский — классический пример того, как топонимический суффикс -ский/-цкий может скрывать за собой не географическое название, а прозвище или профессию. Вопреки ожиданию, эта фамилия почти наверняка образована не от названия города или села, а от личного прозвища или уличного имени Клеб, которое, в свою очередь, восходит к слову «хлеб». В древнерусском языке и диалектах форма «клеб» (с начальным «к» вместо «х») фиксировалась как просторечный или фонетический вариант. Так могли прозвать пекаря, хлеботорговца, мельника или просто сытого, доброго человека — того, кто ассоциировался с хлебом как символом достатка.

Суффикс -овск- в фамилии Клебовский — довольно редкая модель. Обычно фамилии на -ский образовывались от названий населенных пунктов (например, Тверской — из Твери), но здесь основа — имя собственное Клеб (или Клеба) с добавлением -ов- и затем -ский. Такая конструкция характерна для шляхетских и духовных фамилий в Речи Посполитой и на западнорусских землях: она придавала фамилии «благородное» звучание, как бы возводя владельца в ранг помещика или священника. Иными словами, Клебовский — это не «выходец из Клебова» (такого села, скорее всего, не было), а «сын Клеба», но оформленный по польско-литовской модели.

Вероятнее всего, фамилия сформировалась на территории современной Беларуси, Украины или в Смоленской губернии — там, где был силен польский ономастический слой и где «клеб» вместо «хлеб» звучало естественно. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальное происхождение: носители, скорее всего, ведут род от одного или нескольких основателей, получивших прозвище Клеб и затем оформивших фамилию по местной моде.

Если допустить вторую, менее вероятную версию, фамилия могла возникнуть от названия вымершего или крошечного хутора Клебово, но таких топонимов в исторических источниках почти нет. Более правдоподобно, что перед нами — пример «искусственного» облагораживания простого прозвища, когда крестьянин или мещанин, переходя в духовное сословие или получая административную должность, менял окончание фамилии на -ский. В любом случае, основа у Клебовского самая что ни на есть хлебная — и в прямом, и в переносном смысле.