Фамилия Колебовский — редкий случай, когда основа, скорее всего, не связана с привычным «колесо» или «колобок». Её разбор требует внимания к суффиксу и географическому следу.

Модель образования типична для польской и западнорусской шляхты: суффикс -овский/-евский указывает на дворянское или шляхетское происхождение владельца поместья. В основе лежит топоним — название населённого пункта Колебово или Колебов. Такие деревни существовали, например, в бывшей Гродненской губернии и на Волыни. Человек, переселившийся оттуда или владевший землёй, получал прозвание «Колебовский», то есть «из Колебова».

Само название Колебово могло произойти от прозвища или имени Колеб. В старых польских и малороссийских говорах «колеб» означало нечто шаткое, неустойчивое, либо же человека, который колеблется, не решается. Встречается и версия, что это вариант имени Колоб, но она менее убедительна: фамилии на -овский редко образуются от прозвищ напрямую, почти всегда — через название места.

Таким образом, предки Колебовских — это, скорее всего, мелкопоместные дворяне или шляхтичи, владевшие хутором или деревенькой Колебово. В отличие от фамилий вроде Колесников, где сразу видно ремесло, здесь на первом месте стоит территориальная принадлежность. Фамилия осталась редкой, не получила широкого распространения в центральной России, что подтверждает её западное, польско-литовское происхождение.