Фамилия Колебошина — женская форма от Колебошин. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Колебоша. Слово «колебошить» в русских говорах означало «качать, шатать, колебать», а в переносном смысле — «медлить, нерешительно действовать». Человек, получивший такое прозвище, мог быть либо непоседой, которого всё время «качало» из стороны в сторону, либо, наоборот, кем-то неторопливым, «раскачивающимся» перед делом.

Модель образования фамилии стандартна для восточнославянской традиции: к основе на -а добавляется суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Колебоши). Такие фамилии чаще всего встречались в северных и центральных областях России, где окончание -ин особенно распространено. В южнорусских и украинских землях от той же основы скорее появилась бы фамилия Колебошенко.

В словарях русских фамилий Колебошины не упоминаются как дворянский род — это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия. В документах XIX века следы можно найти в Тверской, Ярославской и Вологодской губерниях, где говоры сохраняли глагол «колебошить». Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище было неласковым или шутливым, и давали его не всем, а лишь тем, кто выделялся манерой поведения или походкой.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с диалектным «колеба» — «коряга, кривое дерево». Тогда Колебоша — человек невысокого роста, сутулый или с изъяном в фигуре. Но эта гипотеза слабее, потому что глагольная основа «колебошить» шире представлена в фольклоре и бытовой речи, чем существительное «колеба».