Фамилия Колебошины — редкий пример того, как прозвище, образованное от глагола, стало полноценной родовой фамилией. В основе лежит прозвище Колебоша, которое восходит к глаголу «колебать» — «качать, шатать, колыхать; раскачивать, покачивать». Слово это живёт в русском языке с древности, и прозвище от него могли дать человеку с разными чертами характера.

Самая прямая версия — Колебошей называли трусливого или неуверенного человека, который «колебался», не мог принять решение и легко поддавался чужому мнению. В народе слово имело и другое значение: Колебошей нередко называли ленивого гуляку, того, кто «качается» без дела. В обоих случаях прозвище было не комплиментом, а точной бытовой характеристикой.

Словообразовательная модель проста: к основе Колебош- добавился суффикс -ин, типичный для русских фамилий, отвечающих на вопрос «чей?». То есть Колебошин — «сын Колебоши», «потомок того, кого прозвали Колебошей». Форма Колебошины — множественное число, которое указывает на целый род или семью.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий был долгим, и письменные свидетельства по таким редким прозвищам сохранились нечасто. Можно предположить, что фамилия бытовала в центральных или северных губерниях России, где глагол «колебать» был в ходу в бытовой речи.

Интересно, что однокоренных фамилий в русском ономастиконе немного. Встречаются Колебанов, Колебакин, но Колебошин стоит особняком из-за суффикса -ош-. Такие образования (сравните: «чесать» — Чесоша, «писать» — Пишоша) редки и указывают на то, что прозвище возникло в живой диалектной среде, а не было придумано искусственно. В словарях фамилия не фиксируется как широко распространённая, что делает её ценным памятником местной народной речи.