Фамилия Колебошин образована от прозвища Колебоша, которое, в свою очередь, восходит к глаголу «колебать» — «качать, шатать, колыхать, волновать; клонить туда-сюда; раскачивать, покачивать». Слово это живое, образное, и прозвище, скорее всего, дали человеку с неспокойным, неустойчивым нравом. В одном ряду с ним стоят такие же «шаткие» прозвища, как Колебалка или Колебень, но Колебоша звучит мягче, почти ласково — возможно, так называли не столько труса, сколько нерешительного, податливого человека, которого легко переубедить.

В народной среде у прозвища был и второй, бытовой оттенок. Колебошей могли назвать ленивого гуляку, того, кто «колеблется» между работой и бездельем, предпочитая последнее. Такое прозвище не обязательно несло осуждение — скорее, добродушную усмешку над человеком, который «шатается» без дела. Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ин: Колебошин буквально значит «сын Колебоши». Эта модель типична для северных и центральных регионов России, где прозвища на -а давали основу для фамилий на -ин, в отличие от южных областей с преобладающим суффиксом -ов.

География фамилии узкая, но устойчивая: Колебошины встречаются в основном в Нижегородской области и соседних регионах Поволжья. Редкость фамилии говорит о том, что прозвище не стало массовым — оно осталось локальным, внутри одной или нескольких семей. В документах XVII–XVIII веков подобные прозвища могли фиксироваться у крестьян и посадских людей, но точных записей о Колебошах не сохранилось — ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) не выделяют эту фамилию отдельно, хотя сама модель «глагол + прозвище» для русских фамилий хорошо изучена.

Спорных версий происхождения у фамилии нет: корень «колеб-» прозрачен, а суффикс -оша характерен для русских прозвищ (сравните: Вертоша, Ломоша). Можно было бы предположить связь с диалектным словом «колебошить» (в значении «возиться, мешкать»), но это скорее параллельное образование, чем иной источник. Так или иначе, фамилия Колебошин — редкий и точный словесный портрет предка, чей характер или привычки когда-то дали повод для прозвища.