Фамилия Клемаскин — редкий случай, когда корень не лежит на поверхности, а суффикс подсказывает путь. Скорее всего, перед нами «географическая» фамилия на -ин, образованная от названия населённого пункта или реки. Основа «Клемаск-» указывает на топоним вроде Клемаски, Клемасково или Клемаска. Такие названия могли существовать в северных или центральных губерниях России, где распространены «окающие» говоры и суффиксальные формы. Человек, переселившийся из такого места, получал прозвище «Клемаска», а его потомки становились Клемаскиными.

Вторая версия, менее вероятная, — связь с личным именем Клим (Климент). В диалектах имя могло звучать как «Клема», а затем обрасти уменьшительным суффиксом -ск-, превратившись в «Клемаска». Однако стандартная модель для отчества от имени — суффикс -ин (Клемин, Климин). Появление -ск- в таком случае нетипично и скорее говорит о «внешнем» происхождении — от названия места, а не от имени отца.

Самая редкая и спорная версия — связь с финно-угорским или прибалтийским корнем, где «клемас» могло означать что-то вроде «клёст» или «кривой» (по аналогии с карельскими прозвищами). Но для доказательства нужны конкретные записи в метриках или переписях, которых в открытых источниках по фамилии Клемаскин практически нет.

Фамилия не встречается в массовых списках дворянских родов или купеческих династий. Судя по типичному крестьянскому окончанию -ин и редкой основе, предки Клемаскиных были, скорее всего, государственными или помещичьими крестьянами из небольшого села или деревни, исчезнувших с карты к XX веку. В современной России фамилия встречается точечно, чаще всего в Поволжье и на Урале — регионах, куда активно переселялись крестьяне в XVII–XIX веках в поисках земли.