Фамилия Кобильченко — яркий пример того, как украинская модель фамилии сохранила память о прозвище, которое могло быть связано как с внешностью, так и с профессией. Её основа — «кобель» (или южнорусское «кобиль»). В словаре Владимира Даля «кобель» — это не только самец собаки, но и прозвище гуляки, волокиты, а в некоторых говорах — так называли человека с грубым, неуживчивым характером. Однако не стоит торопиться с однозначным выводом: в украинских диалектах слово «кобиль» могло означать и «кнут» (от тюркского «камчи»), что намекает на ремесло погонщика или возчика.

Суффикс «-енко» — типичный для Восточной Украины, он указывал на «малого», сына или ученика: Кобильченко — буквально «сын Кобеля» или «потомок того, кого прозвали Кобелем». Такая модель фамилий массово закрепилась в XVI–XVII веках на землях Гетманщины и Слобожанщины. В отличие от московских фамилий на «-ов», украинские «-енко» долго не были сословными: их носили и казаки, и крестьяне, и мещане. Поэтому Кобильченко — это не дворянская фамилия, а родовая метка, которая могла возникнуть в любой среде, где говорили по-украински.

Интересно, что фамилия имеет редкий чередующийся вариант написания — Кобильченко через мягкий знак. В старых метрических книгах XIX века встречается написание «Кобильченко» (с «и» и мягким знаком), что подтверждает его связь с прозвищем «Кобиль», а не с животным «кобель» (хотя в устной речи разница стиралась). Если бы фамилия происходила напрямую от «кобеля», логичнее было бы ждать формы «Кобелеченко» или «Кобельченко», но здесь именно «и», что склоняет чашу весов в сторону диалектного «кобиль» — то есть кнута.

Географически фамилия привязана к центральным и восточным областям Украины: Черкасская, Полтавская, Харьковская губернии. В России она встречается редко и почти всегда — результат миграций конца XIX — начала XX века. Среди носителей нет громких исторических фигур, зато в архивах Запорожского казачества встречаются упоминания казаков с похожими прозвищами — это говорит о том, что предки Кобильченко вполне могли быть вольными людьми, а не крепостными.

Таким образом, Кобильченко — фамилия-прозвище, в основе которой либо характер человека (гуляка, задира), либо его занятие (погонщик, кучер). Второй вариант кажется более надёжным, потому что прозвища по ремеслу давались чаще и были понятнее односельчанам.