Фамилия Кобыльченко в основе своей имеет прозвище Кобылка. В народе так могли назвать человека по разным причинам, и не стоит сразу думать, что речь шла о лошади в прямом смысле. Чаще всего прозвище относилось к так называемым «профессиональным» именованиям: Кобылкой могли прозвать конюха, извозчика или мастера, работавшего с лошадьми. В крестьянском быту лошадь была главной кормилицей и помощницей, поэтому отношение к ней было уважительным, и прозвище не несло оскорбительного оттенка.

Модель образования фамилии — суффикс -енко, характерный для украинской и южнорусской ономастики. Этот суффикс в XVI–XVII веках был одним из самых распространённых способов образовать фамилию по отцу или по старшему в роду: Кобыльченко буквально означает «сын Кобылки» или «потомок Кобылки». То есть сначала было личное прозвище Кобылка, которое закрепилось за главой семьи, а затем его дети и внуки получили фамилию Кобыльченко.

Интересная деталь: в русских говорах у слова «кобыла» было и переносное значение — так называли высокую, нескладную или неуклюжую женщину. Однако в основе фамилии лежит мужское прозвище, поэтому эта версия маловероятна. Также не стоит путать Кобыльченко с однокоренными фамилиями вроде Кобылин или Кобылкин — они образованы по другой модели (с суффиксами -ин и -ов) и чаще встречаются в северных и центральных областях России, тогда как форма на -енко указывает на территорию современной Украины, Белгородчину или Курщину.

Позже прозвище Кобылка, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Так за потомками и закрепилась фамилия Кобыльченко — безобидное напоминание о том, что предок был крепко связан с лошадьми или получил меткое уличное прозвище.