Фамилия Кобыльский — типичный пример русской фамилии на -ский, которая в XVI–XVII веках часто указывала на владельческий статус (помещик, дворянин) или на происхождение из населённого пункта с названием вроде Кобылье, Кобыльск. Однако в основе фамилии лежит не географическое название, а прозвище Кобыла.

В народной традиции «кобыла» — не просто конь, а рабочая лошадь. Отсюда и поговорка «работать, как лошадь». Вполне вероятно, что предок Кобыльских получил прозвище за свою выносливость и работоспособность. Но не стоит думать, что речь обязательно о крестьянине-пахаре. В старину «кобылой» могли назвать и мастера за определённую манеру работы: например, ткача, который «тянул» станок, или строителя, ворочавшего тяжёлые брёвна. Есть и другая версия: в диалектах «кобыла» — это часть музыкального инструмента (подставка для струн), так что прозвище мог получить и гусляр или скрипач.

Первые письменные упоминания фамилии относятся к концу XVI — началу XVII века и сразу указывают на служилое сословие. В 1596 году в Смоленске значится помещик Кобыльский Степан Замятнин. Чуть позже, в 1615 году, на Белоозере упоминается Иван Семенович Кобыльский. Эти записи говорят о том, что фамилия уже тогда была дворянской, а её носители владели землями и несли государеву службу. Позже отдельные ветви рода могли осесть и в Нижегородском уезде.

Модель образования проста: суффикс -ск- (в форме притяжательного прилагательного) присоединялся к основе Кобыл-, превращая прозвище в фамилию, отвечающую на вопрос «чей?» — то есть «принадлежащий Кобыле» или «родом от Кобылы». Со временем окончание сместилось к типичному -ский, закрепившемуся за шляхетскими и дворянскими фамилиями в Речи Посполитой и Московском государстве.