Фамилия Кобылко — характерный пример восточнославянской модели фамилий на -ко, распространённой прежде всего в украинской и белорусской среде. Суффикс -ко в XVI–XVII веках часто присоединяли к прозвищам и именам, образуя фамилии, которые буквально означали «потомок» или «человек, связанный с тем, что названо в основе». В основе фамилии Кобылко лежит прозвище Кобыла.

Прозвище Кобыла восходит к нарицательному «кобыла». В древнерусском языке и в диалектах это слово имело не только прямое значение «самка лошади», но и переносные. Кобылой могли назвать рослого, сильного человека — по аналогии с крупным животным. В некоторых говорах «кобыла» означала неуклюжую, неповоротливую женщину, но применительно к мужчине прозвище чаще носило нейтральный или даже уважительный оттенок, указывая на физическую мощь.

Встречается и другая версия: прозвище могли дать человеку, который работал с лошадьми — конюху, извозчику или владельцу конного двора. Однако словообразовательная модель с уменьшительным суффиксом -к- (Кобылко) скорее указывает на индивидуальное прозвище, а не на профессиональное название. То есть Кобылко — это не «маленькая кобыла», а «тот, кого прозвали Кобыла», причём суффикс -ко придаёт фамилии оттенок принадлежности: «сын Кобылы».

Фамилия Кобылко встречается преимущественно на западе и юге современной России, а также в Беларуси и на Украине. География бытования подтверждает её происхождение из западнорусских земель, где фамилии на -ко особенно типичны. В документах XVII–XVIII веков нередко упоминаются казаки и крестьяне с таким прозвищем, что говорит о демократичном, недворянском происхождении фамилии.

Интересно, что в русской истории известен боярский род Кобылиных, ведущий начало от Андрея Кобылы, жившего в XIV веке. Однако фамилия Кобылко к этому роду прямого отношения не имеет: она образована по другой модели и бытовала в иной социальной среде — среди крестьян, мещан и казаков. Тем не менее, корень «кобыла» объединяет эти фамилии на уровне прозвища, показывая, насколько древним и устойчивым было это именование.