Фамилия Кобыличенко образована по украинской модели от прозвища Кобыла. В её основе лежит суффикс -енко, который в украинской ономастике означает «сын» или «потомок», то есть Кобыличенко — буквально «сын Кобылы». Такая модель (основа прозвища плюс -енко) была широко распространена в Левобережной Украине, особенно на территории бывшей Гетманщины, и изначально указывала на происхождение человека, а не на его ремесло.

Прозвище Кобыла могло иметь разные, даже противоположные, смыслы. В народной традиции человека так могли назвать за его работоспособность, выносливость — в том же смысле, в каком говорят «работает, как лошадь». Но был и другой оттенок: иногда Кобылой дразнили ленивого, неповоротливого человека, который «тянет лямку» без охоты. Кроме того, в некоторых говорах слово «кобыла» имело переносное значение — высокая, нескладная женщина, хотя прозвище чаще давали мужчинам.

Редкость фамилии Кобыличенко связана не с уникальностью корня, а с тем, что она не попала в число массовых патронимических фамилий. В отличие от фамилий на -енко от церковных имён (Иващенко, Грищенко), прозвищные фамилии распространялись локально, вокруг одного села или хутора. Поэтому найти Кобыличенко сегодня можно в основном в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в Ставрополье.

Любопытно, что в русской традиции фамилия от того же корня могла бы звучать как Кобылин (с суффиксом -ин, указывающим на принадлежность). А Кобыличенко — это чистый украинский вариант, сохранивший уменьшительную форму «Кобыличенко», то есть «маленький Кобыла» или «сын Кобылы». Двойной суффикс (-ич- + -енко) здесь не случаен: он мог передавать пренебрежительный или, наоборот, ласкательный оттенок исходного прозвища.