Фамилия Кобылины — одна из тех, где прозвище, лёгшее в основу, вызывает у исследователей споры. Самая прямая версия: родоначальника прозвали Кобылой. В крестьянской среде такое прозвище давали либо за непомерную работоспособность («ишак», «тягловая сила»), либо, наоборот, с иронией — за лень и неповоротливость. В словаре В. И. Даля у слова «кобыла» есть и переносное значение — «упрямая, своенравная женщина», хотя фамилия чаще мужская.

Модель образования проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. Кобылин — «сын Кобылы». Это типичная патронимическая форма, характерная для фамилий на -ин от основ на -а/-я.

Но есть нюанс. Фамилия Кобылин известна в дворянских родах. Самый знаменитый носитель — Андрей Иванович Кобыла, легендарный родоначальник династии Романовых (через бояр Захарьиных-Юрьевых). В этом контексте прозвище «Кобыла» могло быть не бытовым, а языческим именем-оберегом. На Руси до XV века были распространены «лошадиные» имена (Жеребец, Конь, Кобыла) — считалось, что такое имя отводит от ребёнка злых духов и даёт физическую силу.

Словообразовательно фамилия стоит в одном ряду с Кобылкин, Кобылянский, Кобыльников. Если в основе лежит ремесло (кобыльник — тот, кто ходит за лошадьми), то фамилия могла возникнуть в среде конюхов или коневодов. Но для формы Кобылин вероятнее именно прозвищное происхождение.

Точное место возникновения фамилии не установлено — процесс шёл веками и в разных землях независимо. Однако сословный разброс здесь необычайно широк: от легендарного московского боярина до крестьянина из новгородских пятин. Это отличный пример того, как одно и то же прозвище могло дать начало и аристократическому, и простонародному роду.